معرفی کتاب

نام كتاب: شیمی فضایی (191 مسأله همراه با پاسخ)

ناشر: انتشارات انديشه‌سرا (با ﻣﺴﺅوليت بهزاد پاكروح)

http://www.andishehsara.org

هلویش، کارل- هاینتس Hellwich, Karl-Heinz

ترجمه‌ی: مهدي تقوي، حسن زندي، ويراسته‌ی: ياسمن اشجعي

فهرست

معرفي مختصر مؤلفان کتاب

پيشگفتار

مقدمه مؤلفان

مقدمه مترجمان

سؤالها

پاسخها

پيوست

گروههاي استخلافي انتخاب شده به ترتيب افزايش حق تقدم و مطابق با قوانين CIP مرتب شده است

نمودار گردشي براي تعيين گروه نقطهاي تقارن

مراجع

واژهنامه انگليسي به فارسي

واژهنامه فارسي به انگليسي

فهرست نمايه

معرفي مختصر مؤلفان کتاب

دکتر کارل. هينزهلويچ[1]

در سال 1962 به دنيا آمد و در رشته‌ی شيمي در شاخه‌ی تخصصي شيمي فضايي (سه بعدي) در دانشگاه فرانکفورت am Main در آلمان تحصيل کرد. در طول تحصيل و پژوهش درمقطع دکتري در سالهاي 1995-1989 در مورد داروها به منظور انسجام متابوليسم چربي،‌ در مؤسسه شيمي دارويي در دانشگاه فرانکفورت تأکيد بسيار داشت، او در مورد شيمي آلي نيز مطالعه کرد. بعلاوه، در سالهاي 2001- 1991 او در مورد سيستم نامگذاري و شيمي فضايي براي دانشجويان رشته داروسازي در دانشگاه فرانکفورت آلمان سخنراني کرد. در سال 1993 او داور خارجي شد و در سال 1998 عضو اتحاديه بين المللي شيمي محض و کاربردي (IUPAC) در مورد سيستم نامگذاري شيمي آلي شد. بعد از چاپ کتابي معتبر و ترجمه چندين کتاب از متخصصين در نشريههاي خاص، او در سال 1999 به گروه Beilstein Chemidaten، گروه نرم‌افزار GmbH و سپس به مؤسسه  Beilsteinدر فرانکفورت ملحق شد، جايي که در آنجا او اطلاعات را مرور کرد و ايرادهاي آنها را رفع کرد تا در مجموعه اطلاعات Beilstein گنجانده شوند. از سال 2006 عضو رسمي کميته IUPAC در مورد سيستم نامگذاري و معرفي نام و ساختار مواد شيميايي بوده است.

دکتر کارستن د. سايبرت[2]

در سال 1967 متولد شد و در رشته شيمي و داروشناسي در دانشگاه فرانکفورت آلمان تحصيل کرد. مطالعات دکتري او در موسسه شيمي دارويي در مورد سنتز و آزمايش حفاظت کنندههاي عصبي متمرکز شده بود، که با همکاري شرکت Merck KGaA و دانشگاه وين اتريش و برلين آلمان انجام شد. در طول اين دوره،‌ او همچنين شيمي آلي و شيمي فضايي را براي دانشجويان داروسازي تدريس کرد. در سال 1999 او به Beilstein Chemiedaten ملحق شد و اطلاعات را به منظور گنجاندن در بانک اطلاعاتي Beilstein مرور و ايرادهاي آن را رفع کرد. در سال 2001 او به گروه اطلاعات دارويي ABDATA وارد شد (يک گروه تجاري). ABDATA اطلاعات دارويي، شيميايي و پزشکي را به منظور کاربرد در مراکز دارويي، بيمارستانها و مراکز جراحي چاپ ميکند. علاوه بر اين، ناظر نوشتههاي جامعي است که همراه داروها براي تجويز داروها مورد استفاده قرار ميگيرد. ايشان ويراستاري است که مسئول سيستمهاي هشدار دهنده کامپيوتري است که به طور گسترده در داروخانه‌هاي آلمان مورد استفاده قرار ميگيرد تا داروسازان را در مورد واکنش‌هاي داروها که منجر به حساسيت ‌ميشود آگاه سازند. او مرجعي در مورد شيمي فضايي داروهاست و به طور منظم با نويسنده‌هاي کتابهاي داروشناسي همکاري مي‌کند.

پيشگفتار

به‌عنوان نويسنده اولين کتاب مرجع نوين در مورد شيمي فضايي (اليل[3]، نويسنده سه کتاب اخير در مورد اين موضوع که در بخش مرجع قابل مشاهدهاست) و همکارانش، موجب خوشحالي من است که اين کتاب جامع مسأله شيمي فضايي در نهايت به زبان انگليسي نوشته شد. در طول 44 سال گذشته بارها از خودم پرسيدم دانشجويان کجا مي‌توانند تمرينهايي را پيدا کنند تا به آنها در مطالعه کتابهاي مرجعي که در بالا اشاره شد، کمک کند و جواب هميشه اين بود که استادها بايد خودشان مشکل مجموعه خود را حل کنند. در مدت کوتاهي من متوجه شدم که هيچ‌ منبع کاملي وجود ندارد که به اندازه اين کتاب در برگيرنده اين موضوعات باشد. 191 مسأله در اين کتاب بيشتر قسمتهاي شيمي فضايي که شامل سيستم نامگذاري،‌ بخشهاي استريوژني[4] (مرکزها، محورها، صفحهها) و توصيف ‌کننده‌هاي آنها، تقارن، شيمي فضايي غير آلي، مشخص کردن فزوني انانتيومري[5]، صورتبندي[6] ترکيبهاي حلقوي و غير حلقوي و موارد بيشتر را پوشش ميدهد. پاسخها به منظور حل اين مسائل است و علاوه بر اين، ‌شامل توضيحات اضافي در مورد مطالب اصولي گفته شده در زير است. تعدادي از سؤالها به محصولات طبيعي يا دارويي مربوط است.

اين مسألهها فقط به شيميدانها و زيست‌شناسهاي مولکولي آينده کمک نميکند، بلکه باعث برانگيختن و حفظ علاقه داروسازان، متخصصين دارويي و پزشکان آينده ميشود تا در مورد اين مسائل مطالعه کنند. من توضيح دادم که اين کتاب به استادان و معلمها در حل مشکلاتشان نيز کمک مي‌کند. اما اين مورد نقش معلم و استاد را به هر طريق زياد مي‌کند. چون اين مسائل به کتاب خاصي بر نمي‌گردد بنابراين نيازي نيست که براي آن موضوع اصلي در طول دوره آموزشي مشخص شود و اين کتاب ميتواند به عنوان مبحث تکميلي مورد استفاده قرار گيرد. تعداد کل مسائل براي بيشتر دانشجويان زياد است تا از عهده يادگيري آن برآيند، بنابراين يک انتخاب در تعيين مسألهها،‌ عاقلانه است و پاسخ به بسياري از مسائل مي‌تواند منجر به برانگيختن بحث ‌شود. نگاه به حقايق يک راه عملي ممکن است که باعث ميشود از عهده حل مسائل برآييم. تمامي پاسخها در اين کتاب وجود دارد و بنابر اين نکته‌اي برپايه آن وجود ندارد که به آن نمره داده شود و اين امر ميتواند دانشجويان را وارد گروه‌هاي مذاکره و بحث کند و به آنها اين امکان را بدهد تا در مورد جوابها بحث کنند. در انتها ممکن است معلم يا استاد وارد بحث شود تا سؤالهاي مشکل را حل کند که به راستي اين شيوه مناسبي براي قضاوت در مورد نيروي تفکر و استدلال دانشجويان است.

و اکنون از شما دعوت مي‌کنم تا به کاوش کردن در حل مسائل بپردازيد!

ارنست. ال. اليل

دانشگاه کاروليناي شمالي

جولاي 2006

مقدمه مؤلفان

ايده براي نوشتن اين کتاب از تجربيات کاري بدست آمد. در طول چندين سال تدريس در رشته شيمي آلي براي دانشجويان رشته داروسازي و همچنين کار در زمينه تصحيح و چاپ اطلاعات شيميايي و دارويي، توصيف واضح براي ساختارهاي سه بعدي ترکيبهاي شيميايي ايجاد شده کار مشکلي بود. مشخص است که بدست آوردن اطلاعات تنها با دانش کتابهاي مرجع کافي نيست و بايد به دنبال آن باشيم که فرمول صحيح شکلهاي سه بعدي اين ترکيبها را در ساختارهاي واقعي بازسازي کنيم. در اين کتاب تمرين شيمي فضايي، نويسنده به اندوخته دانش خود اکتفا کرده تا به اين نتيجه برسد. از آنجا که اين کتاب جايگزين کتاب اصلي نيست به خواننده پيشنهاد مي‌شود تا به نوشتههاي موجود در بخش ضميمه، براي جزئيات بيشتر جنبه‌هاي مختلف شيمي فضايي مراجعه کند. کتاب با پرسش از خواننده براي تعريف برخي واژههاي اصلي که در شيمي فضايي استفاده مي‌شود، آغاز مي‌شود. پاسخها در بخش دوم کتاب ليست شده و نه تنها پاسخ به مسائل است، بلکه ابزار لازم را فراهم مي‌کند تا از عهده مسائل بعدي که به‌ تدريج سخت و پيچيده مي‌شود، برآييد. بعد از سؤالات توصيفي که در بالا توضيح داديم، تعدادي تمرين ساده وجود دارد، تا پيکربندي نسبي و مطلق ترکيبها و اهميت آنها را مشخص کند. براي خوانندگان آشکار است که ديدن مولکولها به شکل سه بعدي متداول نيست، ‌حتي اگر چه اصول اوليه آن از قرن نوزدهم شناخته شدهاست. در مرحله بعدي براي خواننده مسائل پيچيده‌تري مطرح مي‌شود که شامل واکنش‌هاي شيميايي فضاگزين و فضاويژه و مشخص کردن گروه‌هاي نقطهاي تقارن است. پاسخ به تمامي اين سؤالها منوط به معرفي عميق ساختارهاي دقيق شيميايي است تا خواننده را براي رسيدن به مسائل جديد مشکل‌تر با آمادگي بيشتر آماده و همراهي ‌کند. نويسنده با دقت نمونه‌هاي خود را انتخاب مي‌کند، تا حوزه وسيعي از مسائل شيمي فضايي و آناليز واکنشهاي مرتبط با شيمي فضايي را تحت پوشش قرار دهد و نماينده ترکيبهاي دارويي واقعي و مولکولهاي داراي اهميت بيشتر زيست شيميايي باشد. از آنجا که گيرنده و آنزيم در بيشتر موارد باعث شناسايي شيمي فضايي ليگاند و ماده اوليه ميشود براي درک اثر يک ترکيب بر يک موجود زنده بايد توصيف فضايي و دقيق مواد دارويي به کار گرفته شده به طور دقيق بررسي شود. متأسفانه امروزه تقاضا براي شناسايي کامل مولکولها، اغلب توسط شيميدانها يا داروشناسان اجرا نمي‌شود، با وجود اين حقيقت ترکيبها مي‌توانند بدون ايزومر ساخته شوند و ترکيب ايزومرهاي فضايي مي‌تواند از اجزايش قابل تفکيک باشد. به هر حال داروهاي بسياري با مرکز کايرال به ‌عنوان مخلوطي از ترکيبات انانتيومر يا دياستريومر فروخته مي‌شوند. در بسياري از اين موارد در يک مخلوط ايزومري يک ايزومر غير موثر است، اما گاهي همين ايزومر دليل اصلي اثر جانبي و نامطلوب داروي نهايي است که موجود زنده در بيشتر موارد آن را به عنوان يک عامل خارجي و غير ضروري دفع ميکند. اگر چه کتابهاي شيمي فضايي بسياري وجود دارد که در مورد اين موضوع است بنابراين چرا هنوز بسياري از کتابهاي دارويي هنوز شيمي فضايي و شيمي فضايي داروها را ناديده ميگيرند مثل يک معما باقي است و در نتيجه تعريفهاي ناقص و نادرست در مورد مولکولها به شکل قبلي وجود دارد. بخش گسترده‌اي از کاربردهاي ضروري به ‌طور مشخصي نشان داده شده که کاربرد شيمي فضايي نياز اساسي براي درک عميق فرآيندهاي زيست شناختي است. به اين دليل، اين کتاب براي داروشناسان مولکولي و پزشکان، علاوه بر دانشجويان علوم طبيعي بسيار توصيه مي‌شود. نويسندگان اميدوارند که انتخاب آنها از ترکيبهايي که به عنوان تمرين در اين کتاب آورده شدهاست،‌ طبيعت و اهميت شيمي فضايي را رشته‌هاي مختلف علمي منعکس خواهد کرد.

مقدمه مترجمان

شيمي فضايي، همانطور که از نام آن مشخص است، مطالعهي رابطه ميان پديدههاي شيميايي و آرايش اتمهاي تشکيل دهنده آنها در فضا ميباشد. شيمي فضايي بر اين فرض استوار است که يک مولکول مانند همهي اجسام موجود در طبيعت داراي سه بعد است. يک چنين مشاهدهاي توسط فيزيکدان فرانسوي بيوت در سال 1815 منجر به آغاز شيمي فضايي آلي شد. او براي اولين بار دريافت که مولکولهاي آلي در فاز گازي و محلول نور صفحه قطبي شده را ميچرخانند که امروزه اين خاصيت با نام فعاليت نوري شناخته شده است. بعدها، پاستور، که به عنوان پدر علم شيمي فضايي آلي شناخته شده است، در سال 1848 اين خاصيت را به برخي گروه اتمهاي نامتقارن در مولکول نسبت داد. وانت هوف و لي بل در سال 1874 به طور مستقل از يکديگر اساس شيمي فضايي آلي را با فرض اينکه ترکيبهاي کربن هندسه چهار وجهي دارند، و با افزودن يک بعد سوم به شيمي دو بعدي، اين علم را توسعه دادند. معرفي مفهوم صورتبندي توسط بارتون و هاسل در اوايل سال 1950 اتفاق مهم ديگري بود که باعث يک دگرگوني اساسي در علم شيمي فضايي شد.

طي چند دههي اخير، مفاهيم شيمي فضايي در کتابهاي درسي دانشگاهي، کتابها، مجلات و چکيدهنامههاي شيمي به طور مستقل به اين موضوع پرداختهاند. در اکثر کتابها پاسخ مسائل، به صورت توضيحي و کامل نبوده و به يک جمله کوتاه و بدون اشاره به جزئيات اکتفا کرده است. اين کتاب به صورت درسنامه و با گنجانيدن تعداد 191 مساله حل شده در متن به شيوهاي جالب تدوين شده است که اين امر يادگيري مفاهيم شيمي فضايي را براي خوانندگان آسان ساخته است. اميد است، دانشجويان شيمي، داروسازي و ساير دانشجويان علاقهمند در اين زمينه با مطالعه اين کتاب بر دانش خود در مورد مولکولها، مکانيسم واکنشها و درک عميق مفاهيم شيمي فضايي بيافزايند.